その心配はまず不要だと判断しています。
シンガポール政府はワーホリビザ発給人数の途中経過を発表しておらず、ビザの申請は年間を通して常時受け付けており、現時点で何名の方にワーホリビザが発給されたのか、残り何名の枠が残っているのかという情報は一切分かりません。
なお正確には1年間に2000名ではなく、『常時、有効なワーホリビザを持つ者の数が2000名を超えないようにする』と規定されています。その時点で有効なワーホリビザを持つ人数が2000名を越えた場合のみ、誰かがワーホリビザを返却しない限り、次の方が許可されることはない…という制度になります。ワーホリビザは6ヶ月間のみ有効ですので、1年間で発給可能な人数は2000名以上になります。
弊社では2007年12月のワーホリビザ導入開始以降、年間を通してワーホリビザの申請をしていますが、過去に2000名に達した為に許可されなかったことは一度もありません。
しかし政府が状況を発表していない為、2000名を越えた為に許可されない場合でも、弊社は責任を負いかねること、ご理解ください。
2000名というと少ないイメージですが、シンガポール政府はワーホリビザの普及にそれほど力をいれていないため、知名度が低く、2000名を超えてしまうことはまずないのではないかと思います。
追記 2018年7月
2018年5月後半~6月にかけて申請をされた方で、2000名の枠を超えたために許可されないケースがありました。2007年12月のワーホリビザ導入以降、初めてのことです。但し、2018年7月に入ってから申請した方は許可されているため、一時的なことだと考えています。
但しいつ何時、2000名の枠が超えるか分かりませんので、ワーホリを希望される方は3~4ヶ月前にはお問い合わせ・お申込みください。